蒋干在三国演义里面哪里是什么谋士，分明就是在曹操那里捣乱的，他看不出事情背后的本质，所以才费尽心机盗得假书，害的曹操枉杀了蔡瑁和张允。而损失最大就是曹操，蔡瑁虽然人品不怎么样，但是作为水军都督，还是名副其实挑得起这个担子。
蒋干
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三江口之战周瑜斩曹操使者
孙权下定决心和曹操对抗，命周瑜为大都督，统领三军。周瑜调兵遣将，前往三江口下寨，周瑜军和曹操军相距五六十里对峙。曹操为了表示友好，先派使者给周瑜送去了书信，至于内容是什么不知道，因为信的封面写着"汉大丞相付周都督开拆"，周瑜一看这几个字就火冒三丈，直接撕碎扔在地上，还用脚踩了几下，下命令把曹操送信的使者直接斩了，曹操要对周瑜说什么并不知道。
周瑜即斩了曹操的信使，于是催动三军，在三江口和曹操干了一仗。这一次周瑜小胜，曹操仗着兵多，虽然败了一阵子，但也只是损失了一些兵马，并没有多少损失。周瑜小赢一把，回寨犒赏三军，得意了一下。
曹操
而曹操则回寨中整顿军马，问计于谋臣，话还没有说完，蒋干就自告奋勇：我自幼与周郎同窗交契，愿凭三寸不烂之舌，往江东说此人来降。曹操自然是很高兴，问蒋干需要带什么礼物等皆准备好。
周瑜欺负蒋干
蒋干完全就是一个打酱油的，可以说是成事不足败事有余，蒋干一出现，不止周瑜，大家都知道是说客来也，于是还没有等蒋干开口，周瑜就说：子翼（蒋干的字）真是用心良苦，大老远的渡江涉水，跑来为曹操作说客也？
左：周瑜，右：蒋干
蒋干见周瑜直接戳穿了来意，也只好假装说：我与你久别，特来叙旧而已，怎么说我来当说客呢？这话估计蒋干自己都不会相信，虽然大家都心知肚明，但还都要装着蒋干就是来探望旧友的。
周瑜携着蒋干入账坐定，周瑜又暗令文官武将，皆穿锦衣银铠，大张宴席。轮流喝酒也就算了，周瑜还令太史慈监酒：谁提军旅之事就斩之，这分明就是先给蒋干一个下马威。
周瑜
周瑜此时也才开始，酒过数巡，便假装耍起了酒疯，拉着蒋干一边喝一边问：你看我江东之军士，颇雄壮否？吾之粮草，颇足备否？炫耀完之后又接着说"即使苏秦、张仪这样的使者也不能说动我（投降）"。周瑜对蒋干一番挑逗之后，又拔剑起舞：此皆江东之英杰，今日此会，可名"群英会"。蒋干也只好附和着说"群英会、群英会"。
所谓群英会，也只不过就是玩弄蒋干一番罢了，全是周瑜手下的几个武将和文臣，外加一堆军士，哪来的群英哦。蒋干和周瑜虽是同学，看来这同学关系也太差了，周瑜压根就没想起过旧情，哪怕是一瞬间也没有。周瑜接着装醉，把和蔡瑁来往的假书信故意不小心让蒋干看到。
左：曹操，右：蒋干
蒋干在有一些恐惧和怀恨的情绪之中，此时蒋干估计已经失去理智清晰的判断能力，看到假书信也顿觉必为真事，赶紧盗得书信离去。曹操看了蒋干带回去的书信，斩杀了蔡瑁，也因此铸成了曹操赤壁大战败局的走向。
其实此时的周瑜，正如他自己说的那样，就算是张仪、苏秦也难以说得动他投降，这是真的。首先周瑜坚定了抗曹的决心，其次是三江口大战是周瑜胜利，周瑜虽然没有获得多大的胜利，不论怎么说是小试牛刀，赢了！曹操作为失败的一方去劝降周瑜胜利的一方，这显然是不可能，再傻的人估计也不会选择在胜利了还要投降吧。
所以蒋干也算是运气有那么一点点差，不合时宜，而蒋干也只是一名普通的谋士，没有超群的才能，而且你看他去了东吴之后，就一直被周瑜整蛊，根本就没办法办好事情。
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